دافع باولو مالديني طيلة مسيرته الكروية التي دامت 24 سنة عن ألوان إي سي ميلان وخاض معه 902 مباراة رسمية، كانت 647 منها في الدوري الإيطالي الممتاز. التحق بالفئات الصغرى لنادي إي سي ميلان وعمره لم يتجاوز العاشرة منذ عام 1978 وسرعان ما فرض أسلوبه الراقي بطبيعته ودقته المتناهية وتمركزه الجيد داخل الميدان . خطى باولو خطواته الأولى في الدوري الإيطالي الممتاز في كانون الثاني 1985 عندما أقحمه المدرب السويدي نيلز ليدهولم خلال مباراة فريقه أمام أودينيزي التي انتهت بالتعادل (1–1) ولم يكن عمره يتجاوز 16 عاما. وأصبح باولو منذ الموسم التالي لاعباً أساسياً داخل الكتيبة الحمراء ومن حسن حظ هذا اللاعب المتألق أيضاً أنه كان ينتمي لأحد أفضل خطوط الدفاع في تاريخ الروسونيري، حيث كان يضم أسماء وازنة مثل ماورو تاسوتي وفرانكو باريزي وأليساندرو كوستاكورتا. ووسط هذه الكتيبة الذهبية، غالباً ما كان يُعهد لمالديني بشغل مركز المدافع الأيسر مع أنه كان يجيد أيضاً اللعب بالقدم اليمنى. وبعد أن قضى موسماً ونصف الموسم مع منتخب إيطاليا للشباب، كان من الطبيعي أن يدشن مشواره برفقة الأزوري وكانت أول مباراة شارك فيها ضد يوغوسلافيا في 31 آذار 1988 (1-1). ومنذ ذلك التاريخ، تذوق مالديني طعم التتويج وبدأ يحصد الألقاب الواحد تلو الآخر؛ فتحت قيادته، فاز نادي ميلان بدوري أبطال أوروبا (5 مرات)، وبالدوري الإيطالي الممتاز (7 مرات)، وكأس الإنتركونتينينتال (مرتين)، وكأس العالم للأندية مرة واحدة). وخسر النجم الإيطالي نهائي دوري أبطال أوروبا مرتين وضيع فرصة التتويج بكأس إنتركونتينينتال في ثلاث مناسبات. وضع مالديني حداً لمسيرته الدولية بعد إقصاء منتخب بلاده على يد كوريا الجنوبية في ثمن نهائي كأس العالم 2002 بسبب الهدف الذهبي (2-1) بعد أن دافع عن ألوان المنتخب الإيطالي في 126 مباراة وتولى خلال 74 منها دور الكابتن.